Setelah ayahnya dieksekusi oleh Amangkurat I pada 1656, dia meninggalkan keraton, pindah ke Kajoran, dan menikahi putri dari Raden Kajoran kepala dari keluarga yang berkuasa di sana.
Pada 1670, Kajoran memperkenalkan menantunya, Trunajaya kepada pangeran mahkota, yang baru saja diusir oleh raja karena skandal, dan keduanya menempa persahabatan yang meliputi ketidaksukaan bersama terhadap Amangkurat.
Pada 1671 Trunajaya kembali ke Madura, di mana dia memanfaatkan dukungan pangeran mahkota untuk mengalahkan gubernur setempat dan menjadi penguasa Madura.
Ia lantas melakukan pemberontakan melawqn Amangkurat. Pemberontakan dumulai dengan serangkaian serangan dari para perompak Makassar yang berbasis di Demung terhadap kota-kota perdagangan di pantai utara Jawa.
Serangan pertama terjadi pada 1674 di Gresik tetapi dipukul mundur. Trunajaya mengadakan pernikahan dengan Karaeng Galesong, pemimpin orang Makassar, pada 1675 dan merencanakan penyerangan lebih lanjut.